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聚乙二醇化試劑選擇指南

更新時間:2023-07-20      點擊次數(shù):897

聚乙二醇化是在聚乙二醇聚合物和底物分子(包括分子、大分子、顆粒和表面)之間形成共價鍵的化學過程。由于不同底物活性位點的差異,不同官能團的聚乙二醇化需要不同的聚乙二醇試劑。下面列出了文獻中報道的一些常用的聚乙二醇化示例

1. 胺的聚乙二醇化和N端PEG的接枝:與生物大分子的氨基反應的PEG試劑
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇NHS聚乙二醇羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活性酯可以與賴氨酸的胺基反應。偶聯(lián)反應僅需較短的反應時間,反應條件溫和,pH 7-9,低溫(5-25℃)。形成生理穩(wěn)定的酰胺鍵。
聚乙二醇醛在還原劑如氰基硼氫hua鈉的存在下,通過還原胺化將伯胺轉(zhuǎn)化為仲胺。 pH 對于還原胺化很重要。 PEG-醛是一種非常好的N端聚乙二醇化接枝試劑。
聚乙二醇環(huán)氧化物親核加成
聚乙二醇異硫氰酸酯與胺反應生成穩(wěn)定的硫脲。
聚乙二醇通常酸需要被活化,例如 NHS 酯。
聚乙二醇NPC在合適的條件下,胺可以與NPC官能化的PEG反應。
聚乙二醇丙烯酸酯胺和丙烯酸酯的邁克爾加成反應是一個相對緩慢的反應。

 











2.羧基的聚


乙二醇化 PEG試劑在偶聯(lián)劑如DCC(N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺)和EDIC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺,鹽酸鹽)存在下與羧酸反應。
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇胺在 DCC 或 EDC 偶聯(lián)條件下形成酰胺。
聚乙二醇酰肼在弱酸性下被 EDIC 激活后,蛋白質(zhì)的羧基很容易與 PEG-酰肼反應,而在這種特定條件下,所有試劑的氨基均保持不活潑狀態(tài)。
PEG-鹵化物/磺酸鹽PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、對甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與去質(zhì)子化的羧基(即-COO-鹽)反應。

 







3. 硫醇基團的聚乙二醇化:基于硫醇的聚乙二醇化是生物分子的游離硫醇,例如半胱氨酸

 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
PEG-馬來酰亞胺硫醇和C=C雙鍵在馬來酰亞胺環(huán)存在下通過邁克爾加成形成生理學穩(wěn)定的鍵。最佳反應條件為pH 8。
聚乙二醇OPSS生成二硫SS鍵。該反應也可以通過還原劑如硫代乙醇胺來逆轉(zhuǎn)。
PEG-乙烯基砜硫醇和C=C雙鍵在馬來酰亞胺環(huán)存在下通過邁克爾加成形成生理穩(wěn)定的化學鍵。
聚乙二醇硫醇生成二硫SS鍵的氧化物。
聚乙二醇鹵化物PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、對甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)和游離硫醇。碘乙酸鹽或碘乙酰胺對游離硫醇非常有效。

 











4. 羥基的聚乙二醇化 
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇異氰酸酯羥基與PEG-NCO反應,但需要特殊的反應條件。
聚乙二醇NPC羥基與NPC反應形成碳酸酯。
聚乙二醇硅烷硅烷特別適合與羥基化表面反應。
聚乙二醇環(huán)氧化物PEG-環(huán)氧化物與羥基反應的最佳條件是pH 8.5-9.5。

 





5.點擊化學的聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
PEG-疊氮化物
PEG-炔烴
疊氮化物和炔烴在銅催化劑存在下形成穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)。它被稱為Huisgen疊氮化物-炔環(huán)加成。
聚乙二醇BCNBCN 試劑(雙環(huán)[6.1.0]壬炔)可以通過無銅點擊化學與疊氮標記分子或生物分子發(fā)生反應。
聚乙二醇-DBCODBCO(二苯并環(huán)辛炔)試劑是應變促進的疊氮化炔環(huán)加成 (SPAAC) 中反應性強的環(huán)炔之一,可實現(xiàn)無銅點擊化學。
聚乙二醇TCOTCO 試劑(反式環(huán)辛烯試劑)可用于通過無銅點擊化學標記抗體、蛋白質(zhì)和其他大分子。
聚乙二醇四嗪發(fā)現(xiàn)四嗪與反式環(huán)辛烯(TCO)作為親二烯體的生物正交反應動力學最快。與甲基四嗪相比,四嗪的化學穩(wěn)定性較低。

 












6. 表面聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇PEG-硫醇可與大多數(shù)貴金屬表面發(fā)生反應,例如金、銀等。
聚乙二醇硅烷PEG-硅烷可以與羥基化表面反應,例如硅膠、玻璃、羥基化或酸活化的貴金屬表面(例如鉑、鈀等)。

 




7. 聚合的聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇多臂PEG-硫醇可以自交聯(lián)形成二硫鍵,在適當?shù)倪€原條件下可以逆轉(zhuǎn)。
聚乙二醇丙烯酸酯2臂或4臂PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺可以交聯(lián)形成穩(wěn)定的CC鍵

 





8. 可逆聚乙二醇化

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇酰肼PEG-酰肼可以與羰基(酮或醛)反應形成酰肼,在酸性條件下很容易水解。
聚乙二醇硫醇PEG-SS-PEG二硫鍵可以通過合適的還原劑裂解。

 




免責聲明:以上信息僅作為聚乙二醇化試劑選擇的一般指導。具體的PEG化接枝工藝請參考文獻并自行判斷。


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